Para os aplicativos que são difíceis de migrar, ele recomenda isolar o sistema o máximo possível para protegê-lo e criar um plano para fazer o que for necessário nos aplicativos para prepará-los para a migração o mais rápido possível.
A Microsoft oferece e recomenda Migração para o Azurepara que os aplicativos do Server 2008 possam ser executados em uma instância do Azure enquanto são modernizados para o Server 2019 e, em seguida, implantados no local.
A migração deve ser o principal esforço, pois se o senhor estiver executando o Server 2008, estará usando um hardware com pelo menos oito anos de idade e potencialmente 12 anos. Isso é antigo em termos de tecnologia e, se não houver mais nada, o hardware vai falhar.
Uma das dores de cabeça para os administradores é que o senhor não pode migrar o Server 2008 diretamente para 2016 ou 2019. O senhor precisa fazer upgrade para o Server 2012 como uma etapa intermediária. Portanto, é melhor o senhor se arriscar e migrar os aplicativos para 2019 em vez de gastar tempo com duas migrações de sistema operacional.
A Microsoft forneceu recursos para usuários do Server 2008, incluindo um guia de migração e ajuda para migrar para o Azure.